In de oorlog was er gebrek aan cultuur en ontspanning. Kort na de oorlog had men juist behoefte aan toneel en muziek. Men liet beroepstoneelspelers en orkesten uit het westen komen, maar er was gebrek aan accommodatie voor deze groepen. In Winterswijk had men toen alleen het feestgebouw, dat inmiddels is vervangen door het toenmalig Cultureel Centrum en nu Schouwburg De Storm.
Het feestgebouw was echter ongeschikt voor toneel. Ten eerste omdat het geen amfitheater was, zodat de laatste rijen het slecht konden zien, ten tweede waren er geen goed geoutilleerde kleedkamers en ten derde waren er geen vaste stoelen. De vraag naar een andere accommodatie werd steeds groter. In eerste instantie vroeg een groep mensen onder leiding van de heer Kraaijenbrink naar een schouwburg. Deze groep probeerde dit te bereiken door bij het gemeentebestuur en het provinciale bestuur aan te kloppen, maar er moest eerst bewezen worden dat er belangstelling was voor cultuur.
Omdat een schouwburg financieel niet mogelijk was, kwamen er ander mensen, die later het voorlopige bestuur zouden vormen, op het idee een openluchttheater op te richten. De kosten van dit theater zouden lang niet zoveel bedragen, omdat er niet te veel materiaal nodig was. In juli 1947 werd “De Stichting ter exploitatie van het openluchttheater De Huininkmaat” goedgekeurd door de gemeenteraad.
Twee jaar na dato begon men in februari 1949 met de inrichting van het openluchttheater De Huininkmaat. In 1957 zijn de “deuren” van het openluchttheater sluimerend gesloten. Er werden geen theatervoorstellingen meer opgevoerd en de gemeente heeft de opstallen van de stichting overgenomen.
Daarna is er niets met het theater gebeurd totdat eind jaren ’50 de Culturele Raad werd opgericht. Op initiatief van deze raad vonden er weer verschillende activiteiten plaats, zoals gezamenlijke muziekuitvoeringen en later in het begin van de jaren 60 werden er ook weer toneelstukken opgevoerd. Nadat in 1966 door een cycloon het feestgebouw werd verwoest kwam er toch een schouwburg. Hierdoor werd het voor het openluchttheater moeilijker om te blijven bestaan.
In 1980, tijdens een vergadering van de Culturele Raad, blijkt dat het al jaren onmogelijk is om het theater optimaal te benutten. Er wordt stilzwijgend afstand van gedaan en langzamerhand is het theater overwoekerd door onkruid totdat er in 2004 niets meer van over is.
Eind 2004 is er door Ineke van der Lans, Ank Govers en Veronie Snijder een verzoek, vergezeld van een lange lijst van mensen die in het comité van aanbeveling plaatsnamen, bij de gemeente Winterswijk ingediend, om via het Burgerinitiatief geld te genereren zodat er een begin gemaakt kon worden om dit openluchttheater weer in ere te herstellen.
In 2006 is er, o.a. door de toekenning van de Burgercheque, een nieuwe Stichting Openluchttheater Huininkmaat opgericht waarvan Veronie Snijder de voorzitter is, Ank Govers de penningmeester, Ineke van der Lans secretaris en Erik Jan Zomer bestuurslid.
Nadien is in hetzelfde jaar positief geadviseerd door de gemeenteraad om het park en het bos de Huininkmaat te saneren en op te knappen. In april 2007 wordt er ter plaatse overleg met de gemeente gehouden om daarin de afspraken met elkaar af te stemmen. Inmiddels zijn dan de contouren van het theater goed zichtbaar gemaakt. Op 24 juni 2007 wordt de Dag van het Park in de Huininkmaat gehouden.
Het theater is voor de eerste keer weer in gebruik, alleen er staan dan nog geen banken. In oktober 2007 worden banken beschikbaar gesteld door aannemersbedrijf de WBC en geplaatst door vrijwilligers van de WBC, de Juniorkamer en de Stichting Openluchttheater Huininkmaat. Er worden 350 zitplaatsen gerealiseerd. In 2008 wordt op 1 juni door de jeugdafdeling van Excelsior een optreden verzorgd in het theater. Dit was buitengewoon succesvol. Echter de accommodatie van het kleedhuisje, dat inmiddels door de gemeente was overgedragen aan de Scouting, liet nog zoveel te wensen over dat de stichting de geplande opening in 2008 heeft opgeschort.
In 2009 is een begin gemaakt met de verbouwing van het kleedhuisje in samenwerking met de Scouting en aannemersbedrijf WAM/van Duren.Uiteindelijk is op 20 september 2009 met vrij entree en plaatselijk talent en streekhapjes en drankjes het theater feestelijk in gebruik genomen en geopend door wethouder van Nijkerken.
